Nel 1821 tornò in America, dove all'età di 11 anni compose le sue prime poesie. Si invaghì in maniera folle di Elena Stanard, madre di un suo compagno di studi, che disgraziatamente morì subito lasciando affranto il giovane scrittore. In quell'anno compose disperato rime ad Elena (la sua prima poesia, To Helena ) poi a Leonora, Irene e Paeau. Finalmente, una nuova fanciulla riuscì a ricomporre il suo cuore adolescente spezzato, Elmira Royster: si amarono con intensità, ma il matrimonio fu ostacolato dal padre della ragazza causa vecchi rancori con il signor John Allan. Sconfortato dall'ennesima triste vicenda, compose la poesia "Tamerlano" ( The tamerlan).
     Agli studi cominciò ad affiancare il gioco d'azzardo. Si indebitò in maniera vergognosa e il padrino, sdegnato, si rifiutò di saldare i debiti di gioco obbligandolo a lasciare l'università ed a trovarsi un lavoro per far fronte alle innumerevoli spese. Da quel momento, iniziarono fra i due forti screzi che non si risanarono più, neanche alla morte del patrigno, tanto che il futuro scrittore fu costretto ad abbandonare la casa natale per raggiungere Boston. Nel 1834, alla morte del patrigno, non essendoci stata alcuna riconciliazione, quest'ultimo lo lasciò senza il becco di un quattrino.
     Pubblicò nel 1827, a proprie spese, il suo primo libro di poesie "Tamerlano ed altre poesie" ( Tamerlane and other poems ) di impronta byroniana, libretto ignorato dal pubblico e dalla critica, con una dedica che si rivelerà profetica "Chi è il più forte bevitore? A lui dedico questi versi". Entrò nella prestigiosa accademia militare di West Point, ma venne subito cacciato per aver disobbedito agli ordini e per altre infrazioni disciplinari. Nel dicembre del 1829 trovò asilo presso la zia Maria Clemm a Baltimora, dove conobbe colei che fu il suo più grande amore, la cugina Virginia Clemm , allora tredicenne. In seguito venne indicato quale vincitore del premio di 100 dollari offerto dal giornale letterario "Saturday Visitor" di Baltimora, con il racconto "Manoscritto trovato in una bottiglia" ( MS found in a Bottle ) e con la poesia "Il Colosseo". Iniziò quindi a guadagnarsi la vita scrivendo, a Baltimora, a Richmond, a New York e a Philadelfia, pubblicando i suoi primi racconti sul "Courier" e successivamente entrando nella redazione del "Southern Literaly Messenger" di Richmond, del quale divenne direttore nel 1835. Parallelamente alla sua crescente carriera giornalistica, anche la vita personale ebbe un balzo in avanti: innamorato perso della cugina, la sposò in gran segreto nel medesimo anno e fu proprio durante questo periodo, di certo uno dei suoi più fertili, che scrisse e pubblicò innumerevoli articoli, racconti e poesia senza però ottenere grossi guadagni.